早先的昆山有六个城门,其中有个丽泽门，也叫小西门。小西门外娄江对岸有个盆渎村， 明朝末年，这个村上生下了一个绝代美人陈圆圆。
陈圆圆的祖籍是常州奔牛镇。大约明天启六年(1626年）,常州一带闹水灾，陈圆圆父母 离乡投亲到昆山，落脚在盆渎村的陈圆圆姑母家里。他们在村口开了家小酒店谋生。几年以后，生下了陈圆圆。陈圆圆出世这天，据说小酒店对门不远的一个浅水池塘里，有株枯萎的荷梗，突然开出一朵并蒂莲花。村上顿时轰传开来,人们奔走相告，吸引着城里许多人去观看,都认为是异兆。不久,陈圆圆父母先后病故，好心的姑母将她收养在身边，教她缝纫活 计。陈圆圆生来聪明伶俐，很快成了一个有名气的裁缝。昆山知县慕其名，请她到府中做女红,深得知县夫人欢心,便长留在县府里。
有一年春天,在京城里担任翰林院编修的吴伟业,从家乡太仓假满返京,路过昆山,知县摆酒饯行,这时的陈圆圆已是个十六岁的姑娘了，长得姿容美丽，楚楚动人。她平常除了陪伴知县小姐描龙绣凤外,还跟小姐读了不少诗书。此外，她昆曲唱得也很好,一启唇,发音响亮圆润,令人倾倒。昆山知县这次款待吴伟业,请陈圆圆唱曲助兴。吴伟业是著名诗人，很喜爱昆曲。他听陈圆圆唱了段曲子后,一下被她的声色所吸引,连连拍手叫好。知县觉察出吴伟业对陈圆圆喜爱，为了巴结趋奉,趁机将陈圆圆进赠。吴伟业欣然接受,意欲纳为小妾。但是，陈圆圆怎肯甘心嫁给一个三十多岁的男子呢？要是当场拒绝,生怕拂逆了知县之恩。 没奈何，只好上了官船。
船到苏州，陈圆圆想起姑父邢阿三在一家油坊里当厨师谋生,不如设法回到姑父身边的好,便要求上岸一见姑父,吴伟业只得同意。不一会,陈圆圆回到船上推托说 “我姑父知道 你是著名诗人,他有个联考考你,若能对出，同意我跟随进京,若对不出，请你高抬贵手,放我 回到姑父身边。”说罢,她就把家乡昆山城里三条桥一酒坊桥、通河桥、无不利桥的桥名，出了个上联：酒坊通河无不利。
吴伟业一时竟对不上来。陈圆圆妙联难倒诗人，意欲一笑拜别，无奈吴伟业不肯罢休。
事隔十年，吴伟业为了写《圆圆曲》，于清顺治六年（16妨年)又到昆山盆渎村一带捜集访问陈圆圆早年的生活情况。他熟悉了昆山城里许多街巷弄堂——果老弄、管家弄、东太平弄的名字联成一成语，对出下联：果老管家东太平。叫仙人张果老来管家，东家当然太平无事了。这副对联一直流传至今，传为美谈。