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所谓“英雄不问出处，流氓不问岁数。”梁山好汉成分复杂，连施耐庵都感叹说：“帝子神孙，富豪将吏，并三教九流，乃至猎户渔人，屠儿刽子，都一般儿哥弟称呼，不分贵贱”。
这些“将吏”当中，既有清廉正直之人，也有为非作歹者。本来是两股道上的车子，却因人生际遇而走上了同一条梁山路。后者在上梁山之前虽身处官场底层，但他们善于将手中小权大用特用，敢于捞油水，靠吃拿卡要驰骋于黑白两道，混得如鱼得水。书中多次提到监狱管理员、犯人押送公人、刽子手等收受当事人好处。这些基层“苍蝇”们的胡作非为与朝堂上高俅、蔡京、童贯等奸佞所对应，折射出北宋末年官场的黑暗。
用银子开道，宋江在江州大牢开启了度假模式
宋江在刺配江州的路上，用银子开道，让押送的公差收益颇多，不但他本人未吃苦头，押送的公差反倒成了伺候他的“仆人”，过得逍遥自在，一路上还不耽误结识众好汉。不像林冲、卢俊义在被押送途中由于无钱打点押送公差董超、薛霸，备受欺凌，吃尽苦头。
到了江州后，宋江又惯于使银子，把“坐牢”日子生生做成了悠哉游哉的度假生活。他既未受皮肉之苦，还能出外会友，简直爽歪歪。这反映出北宋末年司法制度的黑暗，工作人员不司其职，只管捞钱。
书中详细描写了宋江来到江州监狱后如何打点。先是取三两银子给江州府公人，马上公人就去管营、差拨跟前替宋江“说了方便”。“宋江又自央浼人情”，给了差拨(狱警)十两银子，又给管营(监狱长)二十两，凡牢中管事的，宋江都送，礼多人不怪嘛，“因此无一个不欢喜宋江。”新囚徒“一百杀威棒”的老规矩免了，宋江还得了个抄事房“抄事”的差事。金圣叹读到此章节，称宋江为“滑吏”，非常到位。以宋江多年的基层工作经验，懂得“送人情”的潜规则，并应用得驾轻就熟。宋江用银子为自己在江州牢城开道，使众囚徒见宋江“有面目”，都来巴结，买酒与他庆贺。宋江每天喝酒、回礼，不亦乐乎。就连当初收受宋江银子的差拨、管营也“常常送礼物与他”。因此“宋江身边有的是金银财帛，自落的结识他们。住了半月之间，满营里没一个不欢喜他。”
然而，出手阔绰的宋江偏偏对江州监牢一霸的押狱节级戴宗不送常例人情，即五两银子。戴宗等了半个月都不见钱来，便亲自讨要，气急败坏地叫骂：“你这黑矮杀才，倚仗谁的势要，不送常例钱来与我?”在戴宗看来，犯人都是他“手里行货，轻咳嗽便是罪过。”而且“我要结果你也不难，只似打杀一个苍蝇。”由此可见戴节级的专横霸道，杀气凛凛。
宋江因手握戴宗把柄，即梁山泊军师写给戴宗的推荐信，所以当着戴宗面反客为主，占得上风。“宋江冷笑道：‘我因不送得常例钱便该死时，结识梁山泊吴学究的，却该怎地?’那人听了这话，慌忙丢了手中讯棍，便问道：‘你说甚么?’宋江又答道：‘自说那结识军师吴学究的，你问我怎的?’”因为戴宗是政府公务人员，却与梁山贼寇私通，这罪过关乎项上人头，所以他顿时“慌了手脚”，宋江一下子就灭了戴节级的威风。戴宗前倨后恭，马上邀请宋江去喝酒聊天。从此宋江在江州彻底开启了度假模式：旅游观光、喝酒吃肉、结识好汉，不亦快哉!后来这个为霸一方的戴节级带着自己的小兄弟李逵斗加入了水泊梁山，从基层“苍蝇”变身为“梁山好汉”。
在黄金面前，蔡氏兄弟自然手软
卢俊义被冤屈押在大名府监牢中。这下子，给了押狱节级兼刽子手蔡福蔡庆兄弟俩一个发财的好机会。先是李固想用五十两蒜头金买蔡庆取得卢俊义性命。蔡庆的胃口可不是区区五十两能满足的，李固开价到一百两，蔡福道：“李固，你割猫儿尾，拌猫儿饭!北京有名恁地一个卢员外，只值得这一百两金子?你若要我倒地他，不是我诈你，只把五百两金子与我。”当李固同意给五百两金子后，蔡福马上变了口吻，很肯定地告诉他“明日早来扛尸”，估计他做这种以权谋私的勾当已是家常便饭。
李固并不知道，自己前脚刚走，后脚就是柴进赶来举牌开价。卢俊义的性命就是一场拍卖会，你李固举牌“五百两黄金”，人家柴进“一千两”。
柴进给蔡福送钱送得很有水平，先是自报家门说自己是“大周皇帝嫡派子孙”，把对方唬住，然后讲了自己落草凉山的不幸遭遇。
再者说明来意，“如是留得卢员外性命在世，佛眼相看，不忘大德;但有半米儿差错，兵临城下，将至濠边，无贤无愚，无老无幼，打破城池，尽皆斩首。”对蔡福连恐带吓的，最后还不忘夸一句“久闻足下是个仗义全忠的好汉，无物相送，今将一千两黄金薄礼在此。倘若要捉柴进，就此便请绳索，誓不皱眉。”经过柴进这番说讲，蔡福顿时“吓得一身冷汗，半晌答应不的。”蔡福马上找兄弟蔡庆商议。蔡庆很干脆，解决方案按照谁给的金子多就依谁的，并主动提出：“既然有一千两金子在此，我和你替他上下使用。梁中书、张孔目，都是好利之徒，接了贿赂，必然周全卢俊义性命。”
于是两人暗地里把金子买上告下，为周全卢俊义性命而忙活。还是金子奏效!大名府对卢俊义一案马上换了态度，各级官僚开始推诿此事，最后给卢俊义判了个 “直配沙门岛”的流刑，保全了性命。
李固前面给蔡家兄弟使的金子就此打了水漂，蔡家兄弟是两边通吃。李固不得不另想办法，以两锭大银收买押送公差，并承诺如果公差在路上杀掉卢俊义就可以领到“五十两蒜头金”的赏钱。两位公差胃口比蔡福小多了，见两锭大银就起贪心，在路途中找机会除掉卢，幸好得燕青搭救主人。
后卢俊义又被拉上刑场，蔡福蔡庆行刑。到底是前面一千两金子的余威在，蔡刽子手与石秀配合默契。当石秀从楼上跳下时，蔡福、蔡庆立刻“撇了卢员外，扯了绳索先走”。后来石秀也被押入牢中，蔡福有意将石秀和卢俊义关在一起，并且“每日好酒好肉与他两个吃，因此不曾吃苦，倒将养得好了。”什么蔡氏兄弟“有意结识梁山好汉”，什么“义气全忠”，其实都是一千两金子起的作用。
用极具诱惑力的一千两金子收买蔡家兄弟，这步高招一看就是宋江出的。他对如果在官场用金钱打通关节的“潜规则”吃得深透，运用自如，就像金圣叹所说的：“(宋江)以银子一物而买遍天下”。不过当时北宋末年官场大环境如此，基层“苍蝇”、高层“老虎”都依此潜规则行事。毕竟有收受梁山贿赂之行为，后来蔡氏兄弟不得不放弃铁饭碗，上了梁山。
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