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细读水浒，会发现吴用与宋江之间，是有个从“相见”到“相识”到“相知”直至“相恋”的过程的。
相见：宋江给吴用留下义薄云天印象
吴用初见宋江，是在晁盖家。那天，宋江骑快马来给晁盖报信，说生辰纲之事暴露，弟兄们快撤!
相识：吴用见识宋江集团强大实力
大闹清风寨之后，宋江本要带花荣、秦明、黄信、燕顺、王矮虎、郑天寿、吕方、郭盛、石勇等同归梁山，不想半路接到父亲病故消息，宋江赶回老家，只得由花荣带队奔梁山。在梁山，花荣看晁盖有轻看之意，遂亮了一手，来了出“小李广梁山射雁”，结果众人大惊，吴学究更是称赞道：“休言将军比小李广，便是养由基也不及神手，真乃是山寨有幸!”实力才是生产力。
相知：吴用认可宋江不与国为敌理念
宋江因杀死阎婆惜被发配江州，途中被吴用派出的刘唐接着。随后，吴用和花荣一起来迎接宋江——注意，吴用不是单独出现，而是与宋江的心腹兄弟花荣一起出现，这本身就说明他是在博取宋江的信任。
相恋：吴用发现宋江能力远超晁盖
说实话，晁盖除了武艺不错、颇讲义气，在智谋、魄力等方面，水平很一般。得知生辰纲案发，晁盖有些慌神，问吴用怎么办。吴用说可以一起“走奔石碣村三阮家里去”。晁盖道：“三阮是个打鱼人家，如何安得我等许多人?”吴用道：“兄长，你好不精细!石碣村那里一步步进去，便是梁山泊……若是赶得紧，我们一发入了伙。”晁盖道：“这一论极是上策，只恐怕他们不肯收留我们。”吴用道：“我等有的是金银，送献些与他，便入伙了。”
看这一段，只觉得晁盖是个被吓傻了的孩子，一点主意都没有了。
谋士的最大的特点就是选择“主公”为之效力
从宋江第一次要上梁山就可以看出，宋江上山，就要有自己的绝对实力。假如第一次真的上山，宋江的势力是可以和晁盖势均力敌的。第二次，宋江带来了若干人马，上山后马上来了一个新旧头领之说，而这新头领除他宋江之外，竟然有二十七人。
更令人不可思议的是，花荣等人已经在梁山成为了“头领”，竟然也成了新人。人们一看就很清楚，所谓新旧，只不过是以宋江为界限，因为宋江而上的梁山，这就是新，在此之前这都是旧。反观晁盖，一行七人上了梁山，接受了王伦的班底四人，救出来一个白胜，总共是十三人，到宋江上了山，还是这十三人。
吴用是不是一个智谋超群之人姑且不说，但他是一个明白人，这种事一眼就可以看出，宋江一上来就有自己的势力，这不是晁盖能够比的。晁盖自从上了梁山，或许是因为手里有十万贯生辰纲财宝，也可能是真正的心存义气，除了救宋江，竟然没有一次重大的军事行动。
吴用是支持宋江的招安路线的，也是宋江招安政策的合谋者。梁山的宋吴体制，实质上是宋江决定做什么，吴用决定怎么做。但从谋略角度来看，梁山的这位老大要比吴用这位军师强多了。宋江知道引进有身份的人进入组织，知道梁山的的归宿是接受招安。但具体到如何操作时，梁山一些列手法又是极其粗糙。
除了选对主公之外，吴用的政治才能在书上都写着。不多说，只总结三点：
协助宋江招引人才，甚至不惜运用阴谋诡计逼良为娼。似乎政治的精彩之处就是为达目的不择手段。可参照《纸牌屋》。
协助宋江团结队伍、分化宗派、树立正统。作为梁山上第一知识分子，天降石碑很可能是他的策划，上面的文案也应该出自他的手笔。
协助宋江分析形势，得出不招安则无前途的结论。虽然书上没有明说，但寻求招安的决定的重要意义相当于三国演义的隆中对。
后记
历史的车轮总是滚滚向前，后来之人通过研读历史，从中知晓大义。就水浒传来说，梁山一帮好汉在宋江的统领下，尽管有义举“替天行道”杏黄大旗的中兴局面，但是到头来招安一出，梁山事业呼啦啦似大厦倾，英雄们七零八落。
如此，不能不产生“至今思项羽，不肯过江东”之感。若宋江不主张招安，后事如何?换做晁盖，会被招安吗?所谓时势造英雄，没错，像山东宋江、淮西王庆、河北田虎、江南方腊，不正是官逼民反，群雄四起的写照吗?
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吴用,宋朝